Tata Nama Senyawa Benzena, Struktur, & Kegunaannya | Kimia Kelas 12

Artikel Kimia kelas XII ini membahas tentang sejarah ditemukannya benzena, tata nama benzena. struktur, sifat fisik dan kimia, serta kegunaan dalam kehidupan sehari-hari. 

—

Kamu pernah nggak punya mimpi yang nyata banget? Mimpi di sini maksudnya mimpi sebenarnya. Bukan mimpi jadian sama Jaemin, itu mah ngayal. Entah bagaimana ceritanya, kamu tiba-tiba berada di suatu tempat yang tidak kamu ketahui. Berjalan-jalan, kemudian perut kamu merasa aneh. Kamu kebelet pipis. Tapi, kamu asing dengan tempat itu. Kamu nggak tahu harus pipis di mana. Sementara perut kamu semakin bergejolak.

Kamu memutuskan untuk pergi ke semak-semak. Memastikan tidak ada orang di sekitar, lalu membuka celanamu perlahan-lahan. Menurunkan celana dalam. Lalu, begitu pipis, kamu terbangun. Panik karena kasur kamu kini basah. Iya, bagi sebagian orang, mimpi hanya sekadar khayalan. Tapi di beberapa kasus, mimpi bisa jadi sebuah pertanda.

Hal ini yang terjadi pada Auguste Kekulé, seorang kimiawan Prancis.

Baca juga: Yuk, Kenali Asam Karboksilat: Asam Organik yang Banyak Manfaat

Di suatu malam tahun 1865, dia tidur dekat perapian. Dalam mimpinya, ia melihat sosok ular yang bergerak dan menari-nari. Ketika diperhatikan lebih lama, bagian ekor ular itu menyambung ke kepalanya. Lalu kepalanya menuju ekornya, dan kembali ke kepalanya. Berputar tanpa henti, seperti layaknya gelang rantai.

Ia sempat menceritakan mimpi itu kepada teman-teman ahli kimia yang lain. Tapi, semua menganggap kalau itu hanyalah mimpi semata. Tidak ada hubungannya dengan dunia asli. Tapi, Kekulé masih kepikiran dan merasa kalau mimpi itu bukanlah mimpi biasa.

Karena pada saat itu misteri tentang bagaimana struktur benzena menjadi topik hangat yang belum terpecahkan, Kekulé mencoba mengaitkan mimpinya.¹ Dan ternyata, itu benar.

Baca juga: Apa yang Dimaksud Senyawa Polimer?

Kekulé mengeluarkan hipotesis yang menggambarkan kalau struktur benzena berupa 6 atom karbon yang terdapat di sudut-sudut heksagon beraturan dengan 1 atom hidrogen melekat pada tiap atom karbon. Rumus benzena (C₆H₆) yang sebelumnya telah ditemukan oleh Mitscherlich kini menjadi lengkap dengan strukturnya.

Dia pun menyatakan kalau struktur pada benzena adalah ikatan tunggal dan ganda dua yang berselang-seling di sekeliling cincin. Supaya reaksi khusus pada senyawa alkena tidak terjadi, maka ikatan tunggal dan ganda ini harus bertukar posisi dengan cepat. Ikatan rangkap yang bisa berputar-putar ini dinamakan dengan “terdelokalisasi”.

Baca juga: Yuk, Kenalan dengan Senyawa Turunan Alkana: Alkohol

Kalau kita mundur lebih jauh lagi, kita akan menemukan benzena ini dalam sistem perdagangan. Pada tahun 1400-an, saudagar Arab suka melakukan barter dengan saudagar Eropa dengan barang yang disebut dengan “luban jawi” atau bahasa kerennya… kemenyan jawa.

Luban jawi ini biasa digunakan sebagai bahan untuk parfum dan obat-obatan. Lalu, karena lidah orang Italia, kata “lu” menghilang dan menjadikannya “banjawa”. Sementara orang Prancis menyebutnya dengan “banjoin” (dibaca: Benzoa). Dan orang Jerman dan Inggris menjadikannya “benzoin”. Karena sebagian besar komponennya berasal dari asam benzoin dan, karena ilmuwan kimia menggolongkannya ke dalam alkena, maka mereka menamakannya dengan… benzena.

Oke, oke. Cukup tentang sejarah dan benzenanya. Jangan keburu pusing duluan ketika mendengar kata itu dan rumus-rumusnya. Sekarang, kita kenalan dulu yuk sama si benzena.

Apa Itu Benzena?

Supaya lebih gampang membayangkan, mari kita buka pembahasan benzena dengan kalimat ini: benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi. Pertama kali ditemukan oleh Michael Faraday tahun 1825, benzena diambil dari residu minyak mentah.

Biasanya, orang-orang yang tinggal di perkotaan akan lebih tinggi terekspos benzena dibanding penduduk di desa. Kok bisa? Ya, soalnya, kan, di perkotaan lebih banyak pembuangan limbah, kilang pabrik, dan pompa bensin.

Sifat Benzena 

Pada suhu ruang, sifat benzena adalah berupa cairan bening yang punya aroma. Benzena bersifat karsinogenik (menimbulkan sel kanker), mudah menguap dan terbakar. Hal ini dikarenakan kadar karbon dalam senyawa benzena terbilang tinggi. Titik didihnya berada pada suhu 80^oC dan titik lelehnya 5,5^oC.

Baca juga: Sifat Unsur Halogen dan Manfaatnya dalam Kehidupan Sehari-hari

Nah, sekarang sudah lebih tahu, kan, tentang sifat benzena. Sekarang kita lanjut. Kira-kira apa, ya, manfaat benzena dalam kehidupan sehari-hari?

Meski terdengar seperti senyawa yang “jahat”—karena bersifat karsinogenik, mudah menguap dan terbakar, benzena dan turunannya, bila diolah dengan tepat, punya banyak potensi dan manfaat buat hidup kita, lho.

Iya, sifatnya yang terkesan “menghancurkan” ini dapat kita gunakan dengan baik kok selama dilihat dari sudut yang positif. Makanya, kalo sikap dia ada yang jelek, jangan langsung ngambek dan tiba-tiba ngilang gitu aja kaleeee. Sebentar… kok curhat ya?

Kegunaan Benzena

Kegunaan benzena bisa kita misalnya dalam bidang pertambangan. Benzena ada dalam wujud trinitrotoluena (TNT) yang menjadi bahan baku peledak. Di bidang kesehatan, misalnya kamu sedang sakit kepala belakang, kamu akan dapat obat sakit kepala aspirin, yang dibuat dari senyawa turunan benzena dalam aspirin. Karbol yang biasa kamu pakai sewaktu ngepel juga ada fenolnya, yang mana senyawa turunan benzena.

Baca juga: Mengenal Macam-Macam Sifat dan Unsur Gas Mulia

Selain itu, parfum yang kamu pakai juga ada benzaldehida yang, lagi-lagi, senyawa turunan benzena. Pewarna tekstil juga gitu. Deterjen juga ada. Lucu ya, gimana dari minyak bumi bisa “diubah-ubah” menjadi hal-hal lain yang tidak kita duga sebelumnya dengan kimia.

Tata Nama Senyawa Benzena

Udah tahu, kan, benzena itu apa, sifatnya gimana, dan manfaatnya apa aja. Sekarang, kita coba yang agak teknis ya. Soal tata nama senyawa benzena. Dalam pembuatan tata nama senyawa benzena, di sini kita membagi ke dalam tiga jenis. Mulai dari benzena dengan 1 substituen, 2 substituen, dan 3 atau lebih (polisubstituen).

Benzena dengan 1 Substituen

Penamaan benzena dengan 1 substituen tergolong mudah. Kamu hanya tinggal memberi nama gugus fungsinya terlebih dahulu, kemudian diakhiri dengan kata benzena. Ingat. “Gugus fungsi + benzena”.

Misalnya, senyawa benzena yang bertemu dengan gugus OH (hidroksida), maka dinamakan “hidroksi benzena”. Apabila ada senyawa benzena bertemu dengan NO₂ maka dinamakan “nitro benzena”. Kalau senyawa benzena bertemu dengan gugus Karim, mungkin jadi bernama “Karim Benzena”. *Ini becanda ya guis 

Eits, aku bukan benzena, lho! (sumber. www.marca.com)

Baca juga: Mengetahui Sifat Koligatif pada Larutan

Benzena dengan 2 Substituen

Pada benzena dengan 2 substituen, dikenal 3 tata nama. Hal ini tergantung dari di bagian mana si substituen terikat.

• Orto (o) apabila substituen bersebelahan (1,2)
• Meta (m) apabila substituen berselang 1 (1,3)
• Para (p) apabila substituen berseberangan (1,4)

Dari posisi ini kemudian kita bisa beri nama dengan pattern sebagai berikut :

“nama posisi + nama substituen kurang prioritas + nama substituen lebih prioritas + benzena”

Yang perlu kalian catat, setelah nama posisi harus diberikan tanda strip ya… baru kemudian nama substituen.

eits… kok ada substituen kurang dan lebih prioritas? melihatnya dari mana ya?

Gini… ternyata ada urutan prioritas dalam pemberian nama. Yang paling prioritas adalah gugus

Hal lain yang perlu kamu ingat adalah, adanya prioritas penulisan substituen mana yang harus ditulis terlebih dahulu.

Adapun yang paling prioritas adalah gugus asam karboksilat (-COOH), sedangkan yang paling tidak prioritas adalah gugus halogen ( -X) yang meliputi -F, -Cl, -Br dan -I. Kalian bisa lihat urutan prioritasnya sebagai berikut :

-COOH > -SO3H > -CHO > -CN > -OH > -NH2 > -R > -NO2 > -X

Yuk kita lihat contohnya. Coba kalian perhatikan senyawa di bawah ini :

Pertama, tentukan posisi dari substituennya. Jika kalian perhatikan baik-baik, substituennya persis bersebelahan bukan? Berarti nama posisinya adalah orto atau -o. Kemudian ada gugus -CH3 atau metil dan -Br atau bromo, kira-kira mana yang lebih prioritas? -CH3 atau -Br?

Jika kamu lihat dari urutan prioritas, metil (-CH3) merupakan kelompok gugus alkil yang disimbolkan dengan -R, sedangkan -Br masuk kedalam halogen atau -X.

-COOH > -SO3H > -CHO > -CN > -OH > -NH2 > –R > -NO2 > –X

Dari prioritas jelas -CH3 lebih prioritas daripada -Br. Sehingga namanya bisa kalian sebut dari yang kurang prioritas dulu yaitu -Br baru kemudian -CH3 yang lebih prioritas.

Sehingga namanya adalah : orto-bromometilbenzena.

Karena metilbenzena nama lazimnya adalah toluena, maka namanya menjadi orto-bromotoluena.

Satu lagi ya… perhatikan senyawa dibawah ini :

Dari struktur senyawa di atas, substituennya berada pada posisi berseberangan atau bisa disebut posisi para. Kemudian terikat gugus -OH atau hidroksi serta gugus -NO₂ atau nitro.

-COOH > -SO₃H > -CHO > -CN > –OH > -NH₂ > -R > -NO₂ > -X

Jika dilihat dari prioritas, jelas gugus -OH lebih prioritas dari -NO₂, sehingga kamu bisa sebutkan nama gugus -NO₂ yang kurang prioritas terlebih dahulu baru kemudian -OH yang lebih prioritas. 

Sehingga nama senyawa di atas adalah para-nitrohidroksibenzena. Karena hidroksibenzena nama lazimnya adalah fenol, maka namanya menjadi para-nitrofenol.

Benzena dengan 3 Substituen/lebih (Polisubstituen)

Dalam pembuatan tata nama benzena dengan 3 substituen/lebih, penamaannya menggunakan nomor dan ditulis alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat). Hal lain yang perlu kamu ingat adalah, adanya prioritas penulisan subtituen mana yang harus ditulis terlebih dahulu.

Adapun prioritasnya:

COOH > SO3 > CHO > CN > OH > NH2 > R > NO2 >X

Sehingga pattern penamaan dari benzena dengan polisubstituen adalah :

“nomor substituen kurang prioritas + nama substituen kurang prioritas + nama substituen paling prioritas + benzena”

Nama substituen kurang prioritas ini pasti lebih dari 1, sehingga kalian urutkan namanya sesuai dengan alfabet ya. Satu lagi antara nomor dan huruf pisahkan dengan tanda strip.

Yuk kita beri nama senyawa di bawah ini :

Perhatikan… ada 3 gugus ya yaitu -OH, -NO2 dan -Br. Dari prioritasnya, -OH merupakan gugus paling prioritas, sehingga kita beri posisi nomor 1. Kemudian penomoran dilanjutkan menuju ke -NO2 dengan nomor 2, dan seterusnya hingga posisi nomor 6. Penomoran pada senyawa ini dilakukan searah dengan arah putaran jarum jam, karena lebih dekat ke substituen berikutnya.

Baca juga: Sifat dan Macam-macam Logam Alkali Tanah

Dari penomoran ini kita dapatkan posisi nomor 2 adalah -NO2 atau nitro, lalu posisi nomor 4 adalah -Br atau bromo.

Karena posisi nomor 1 adalah gugus paling prioritas, maka kita sebutkan dulu gugus di nomor posisi yang lain sesuai urutan abjad atau alfabetis. Dari nama tentu bromo yang berawalan “b” lebih dulu dari nitro yang berawalan “n”. Sehingga namanya menjadi 4-bromo-2-nitrohidroksibenzena. Kemudian nama lazim dari hidroksibenzena adalah fenol, sehingga nama senyawanya menjadi 4-bromo-2-nitrofenol.

Gimana, sekarang udah tahu kan segala hal yang berkaitan dengan karakteristik benzena. Mulai dari sejarahnya, struktur dan sifatnya, manfaatnya, serta tata namanya. Terima kasih ya udah belajar hari ini!

Kalau kamu ingin belajar lebih banyak materi lagi disertai video animasi yang menarik, bisa banget berlangganan ruangbelajar hanya di Ruangguru! Untuk informasi lebih lengkap, langsung aja klik tombol dibawah ini ya!

¹) mimpi Kekulé ini sendiri masih menjadi misteri dan punya beberapa versi. Ada yang mengatakan dia mimpi ular yang menggigit ekornya sendiri, ada yang mengatakan dia mimpi raja dan ratu yang berdansa, ada yang mengatakan dia mimpi 6 ekor ular atau 6 ekor monyet yang saling berpegangan. 

Sumber Foto

Frkekulé, Wikimedia Commons, [Daring] tautan: https://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Frkekul%C3%A9.jpg (diakses 3 Februari 2022)

Ouroboros, Wikimedia Commons, [Daring] tautan: https://id.m.wikipedia.org/wiki/Berkas:Ouroboros-simple.svg (diakses 3 Februari 2022)

Artikel ini telah diperbarui pada 30 Agustus 2022